Como dice el propio Banksy en su documental “Exit through the gift shop“: para sobrevivir, el street art necesita ser documentado. Fue a través de las capacidades de registro que permiten las nuevas tecnologías de la comunicación que este artista callejero anónimo terminó en todas las noticias del mundo y a volverse más famosos que muchísimos artistas formados y legitimados por las grandes instituciones del arte. Aun con esta tecnología que atenta contra toda privacidad y que preocupa particularmente al pensador Evgeny Morozov, Banksy sigue sorprendiendo al mundo entero con su completo anonimato. Arduos intentos de los medios por encontrarlo y desenmascararlo se han visto continuamente burlados, y este artista continúa transmitiendo con su arte un mensaje de carácter universal: todos somos Banksy. Sus trabajos se volvieron cada vez más osados y la dimensión de sus críticas políticas y sociales cada vez más viscerales y reivindicativas. Unas de sus primeras peripecias que lo lanzaron a la fama fueron cuando pintó una de sus obras en el muro de Cisjordania construido por Israel en 2006 o cuando se infiltró en 2006 en el parque de atracciones Magic Kingdom de Disneylandia logrando ubicar en una de sus exhibiciones a un muñeco inflable vestido de preso y con una bolsa negra en la cabeza a modo de representación de los presos en Guantánamo. En esta ocasión lo acompañaba lo que luego de este evento sería uno de sus compañeros más confiables, el francés Thierry Guetta. 
Obsesionado con su cámara, Thierry registró a artistas callejeros alrededor de todo el mundo, y por esas casualidades de la vida, terminó dando con su mayor ambición: conocer al gran Banksy. Este cineasta amateur se tranformaría en la gran excepción de Banksy, ya que es la única persona que dejó que tomara algún registro de su trabajo, siempre y cuando su rostro nunca apareciera en pantalla. Thierry Guetta considera a Banksy un “Robin Hood moderno”, debido a la fama adquirida en el anonimato y a la esperanza que logra transmitir en los espectadores de su obra. Pero no todos los artistas callejeros permanecen en el anonimato, como es el caso de Shepard Fairey, mejor conocido como “Obey” y por sus obras en pegatinas gigantes de “André EL Gigante”. Este artista dice haber conocido el “arte de la repetición” en 1989, cuando tomó conciencia de que cuantas más pegatinas se difundieran, más importante el artista parecía ser y más preguntas despertaba éste en las personas con su arte. Fairey considera que de esta influencia es que un individuo gana poder. Lo mismo entendió Thierry Guetta cuando abandonó su cámara para dedicarse al arte callejero que durante tanto tiempo documentó. Adoptó así el pseudónimo de “Mr. Brainwash” considerando que tanto el street art como la publicidad ejercen sobre la población un lavado de cerebro. El propio Banksy toma como uno de los principios motivadores de su arte la idea de que las marcas registradas y sus derechos de autor y de propiedad intelectual equivalen a construir una ley para obligarle a uno a pedir permiso antes de quedarte con una piedra que te fue lanzada en la cabeza. Es por esto que se ve desilusionado cuando constata que el street art se está transformando en una moda y está siendo absorbido, junto con su ideología, por el mercado. El propio Thierry Guetta bajo su pseudónimo de Mr. Brainwash, luego de haber demostrado que hoy en día es posible lograr la fama como artista sin ninguna formación, termina realizando en 2009 la portada de uno de los nuevos discos de Madonna.
En sus principios, este arte no convencional fue exponente de la libertad de expresión en las ciudades al escapar a toda autoridad y por su característica anárquica en cuanto que no estaba regulado institucionalmente. Este arte destaca por la total libertad de sus autores y por su autonomía. Ningún organismo regula su circulación por las calles ni prohíbe los mensajes perturbadores o las críticas sociales, y esto ha hecho que el arte urbano se transforme en los últimos años en una herramienta de expresión y presión política con cada vez mayor fuerza. Pero este carácter prohibido de este tipo de arte que por un lado fomenta a los propios artistas a llevarlo a cabo, por otro también tiñe sus obras de tonos violentos que rondan el vandalismo. Esta situación ha cambiado en los últimos años al hacerse el arte urbano más cotidiano y familiar. Los ciudadanos al mostrar su apoyo a los artistas callejeros han logrado transformar lo que antes era un mensaje de rebelión violenta contra un sistema represivo a lo que es hoy un mensaje que ayuda a los transeúntes a soportar plácidamente el día a día al saber que en sus reivindicaciones internas no están solos. Pero es esta aceptación del arte callejero como un verdadero arte por la sociedad lo que terminó logrando su mediatización masiva, su entrada al mercado y así también la pérdida de su libertad intrínseca a su concepto original. Se ve así absorbido por la publicidad y por las instituciones embebidas de la lógica mercantil.
Aun así, el street art sigue y seguirá siendo una de las principales formas de comunicación alternativa y de contracultura que difunden a través de los senderos transitados por millones de personas desesperanzadas camino a sus respectivos trabajos los sueños y anhelos de una utopía común. Micaela Villalba, en su artículo “El arte urbano como forma de expresión“, compara al arte callejero con el movimiento dadaísta, ya que según ella ambos están en contra de todos los códigos y esquemas establecidos en el mundo del arte. Ambos movimientos veneran lo espontáneo, lo caótico, la libertad de lo aleatorio y lo irracional del sin sentido. Tanto el dadaísmo como el arte urbano utilizan la ironía para denunciar las contradicciones del orden social vigente y utilizan el arte como una herramienta de protesta y como forma de comunicación de un espíritu de indignación. Aun cuando muchos artistas callejeros denuncian con su arte los riesgos de la era digital para la humanidad en su conjunto, las nuevas tecnologías de la comunicación no sólo ayudan a desproveer de contenidos este tipo de arte al hacerlo masivo, sino que ayuda a conectar instantáneamente mensajes cargados de contenido en cuanto efectivamente los hay. Un ejemplo de esto es el proyecto uruguayo desarrollado por los diseñadores Santiago Alonso y Caro Curbelo, acompañados por el desarrollador Sebastián Borrazás, que busca a través de su sitio online StreetArt conectar todos los murales y graffitis de Montevideo. El sitio utiliza la tecnología de los mapas de Google para permitir a los usuarios asociar la imagen de una expresión de arte callejero a su ubicación en el mapa de la ciudad, permitiendo así no sólo conocer a los autores de las obras, sino también el considerar a la ciudad entera como un gran museo de artes visuales. Como dijo el profesor Ricardo Klein a los alumnos de la Licenciatura de Artes Visuales de la Universidad Católica del Uruguay refiriéndose al arte callejero: “es una expresión urbana que no es solo artística, sino que maneja relaciones simbólicas y tiene que ver con el desarrollo de la ciudad”.
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